Органічна хімія простою мовою

Методичні вказівки до виконання лабораторної роботи №1

Тема: Виділення та очищення органічних речовин

Короткий опис: У цій лабораторній роботі студенти ознайомляться з основними експериментальними методами очищення твердих органічних речовин. Робота включає три ключові етапи: екстракцію (перерозподіл речовини між двома рідкими фазами), сушіння (видалення вологи з розчинника) та тонкошарову хроматографію (ТСХ) для контролю чистоти продукту.

1. Мета роботи

• Оволодіти навичками проведення рідинно-рідинної екстракції.
• Навчитися ефективно видаляти воду з органічного розчинника (сушіння).
• Засвоїти метод тонкошарової хроматографії (ТСХ) для аналізу чистоти сполуки.
• Практично застосувати ці методи для виділення заданого продукту реакції із суміші.

2. Теоретичні засади

Екстракція

Екстракція базується на різній розчинності сполуки в двох рідинах, що не змішуються (наприклад, вода та діетиловий етер). Речовина переходить із фази з меншою розчинністю у фазу з більшою розчинністю. Коефіцієнт розподілу K визначає ефективність процесу.

Сушіння

Після екстракції органічний розчинник містить розчинену воду. Для її видалення використовують неорганічні сушильні агенти (наприклад, безводний сульфат магнію MgSO₄ або хлорид кальцію CaCl₂), які хімічно зв'язують воду.

Тонкошарова хроматографія (ТСХ)

ТСХ — це швидкий та ефективний метод аналізу. Суміш речовин наноситься на пластинку з адсорбентом (наприклад, силікагелем). При піднятті розчинника (елюенту) компоненти суміші рухаються з різною швидкістю залежно від їхньої полярності та взаємодії з адсорбентом. Чистоту оцінюють за кількістю плям та коефіцієнтом утримання R_f.

3. Опис експерименту (Порядок виконання)

Необхідне обладнання та реактиви: ділильна лійка, колби, лійки, фільтрувальний папір, ТСХ-пластинки. Реактиви: суміш для розділення (видається викладачем), діетиловий етер, вода, 5% розчин NaOH, безводний MgSO₄.

Етап 1: Екстракція в ділильній лійці

1. Перелийте видану вам реакційну суміш у ділильну лійку.
2. Додайте 20 мл діетилового етеру (органічна фаза) та 20 мл води (водна фаза).
3. Щільно закрийте лійку пробкою, обережно струшуйте, періодично випускаючи надлишковий тиск через кран (горловина спрямована від себе та інших).
4. Дайте фазам розшаруватися. Випустіть нижній (водний) шар в одну колбу, а верхній (етерний) — в іншу.
5. Повторіть екстракцію водного шару свіжою порцією етеру. Об'єднайте всі органічні фази.

Етап 2: Сушіння органічного розчинника

1. Додайте невеликими порціями (на кінчику шпателя) безводний MgSO₄ до об'єднаного етерного розчину.
2. Перемішуйте розчин до тих пір, поки додана порція сушильного агента не перестане злипатися і почне вільно плавати (всі вода зв'язана).
3. Відфільтруйте сушильний агент через складчастий фільтр в чисту суху колбу.

Етап 3: Тонкошарова хроматографія (ТСХ-контроль)

1. Нанесіть краплю отриманого розчину на стартову лінію ТСХ-пластинки.
2. Помістіть пластинку в камеру з підготовленим елюентом.
3. Після завершення проявлення (коли розчинник дійде майже до верхнього краю), висушіть пластинку та проявіть плями (УФ-лампа або пари йоду).
4. Визначте кількість плям (одна пляма свідчить про чистоту) та розрахуйте коефіцієнт R_f.

4. Заходи безпеки (ОБОВ'ЯЗКОВО!)

• Вогненебезпека: діетиловий етер є легкозаймистим. Не використовувати відкритий вогонь під час роботи з етером.
• Витяжна шафа: всі операції з органічними розчинниками проводити у витяжній шафі.
• Захист очей: використання захисних окулярів — обов'язкове.
• Робота з ділильною лійкою: завжди спрямовуйте горловину лійки від себе при випусканні тиску.

5. Вимоги до звіту

Звіт має містити: назву та мету роботи; стислу теоретичну частину; опис експериментальної частини; результати та спостереження (опис шарів, результати сушіння, замальовка ТСХ-пластинки з R_f), висновки.

Тема: Інтерпретація спектрів органічних сполук (ІЧ-спектроскопія та ЯМР-спектроскопія ¹H)

Короткий опис: У цій лабораторній роботі студенти навчаться використовувати два ключові інструменти структурного аналізу в органічній хімії: інфрачервону (ІЧ) спектроскопію для ідентифікації функціональних груп та протонну ядерну магнітно-резонансну (¹H-ЯМР) спектроскопію для визначення вуглецевого скелета та оточення протонів у простій молекулі.

1. Мета роботи

• Ознайомитися з фізичними принципами ІЧ- та ЯМР-спектроскопії.
• Набути навичок інтерпретації даних спектрів для визначення структури невідомої органічної сполуки.
• Ідентифікувати основні функціональні групи за характеристичними частотами в ІЧ-спектрі.
• Визначати кількість і тип протонів та їх спін-спінову взаємодію за даними ¹H-ЯМР.

2. Теоретичні засади

2.1. ІЧ-спектроскопія (інфрачервона)

ІЧ-спектроскопія вимірює поглинання молекулою інфрачервоного випромінювання. Кожен тип хімічного зв'язку (C–H, O–H, C=O, C=C) коливається з певною частотою. Спектр — набір смуг поглинання у діапазоні 4000–400 см⁻¹. Наприклад, сильний пік близько 1700 см⁻¹ вказує на карбонільну групу (C=O), а широкий пік ~3300 см⁻¹ — на O–H або N–H.

2.2. ¹H-ЯМР (протонний ЯМР)

ЯМР-спектроскопія дає інформацію про кількість та електронне оточення протонів у молекулі.

• Хімічний зсув (δ, ppm): положення сигналу вказує на електронне оточення протона.
• Інтеграл: площа під піком пропорційна кількості еквівалентних протонів.
• Мультиплетність (n+1): спін-спінове розщеплення показує кількість сусідніх протонів через 2–3 зв'язки.

3. Опис експерименту (Практична частина)

У цій роботі експериментальне отримання спектрів не проводиться — студентам видаються готові ІЧ- та ¹H-ЯМР спектри для аналізу.

Необхідні матеріали: набір роздрукованих спектрів (етанол, ацетон, толуен, оцтова кислота), таблиці характеристичних частот ІЧ та хімічних зсувів ЯМР.

Порядок виконання

1. Отримайте від викладача набір спектрів для «невідомої» сполуки.
2. Аналіз ІЧ-спектра: визначте наявність ключових функціональних груп у діапазонах 3000–3500 см⁻¹ (O–H, N–H) та 1600–1800 см⁻¹ (C=O, C=C).
3. Аналіз ¹H-ЯМР: порахуйте сигнали (групи нееквівалентних протонів), визначте інтеграли (співвідношення протонів), хімічні зсуви (δ) та мультиплетність для визначення кількості сусідніх протонів.
4. Синтез структури: поєднайте дані ІЧ та ЯМР для пропозиції найбільш імовірної структурної формули, що пояснює всі спостереження.

4. Зауваження та поради щодо інтерпретації

• Починайте з ІЧ: спочатку визначте функціональні групи, потім перевіряйте їх відповідність ЯМР-даним.
• Переконайтеся, що ваша структура логічно пояснює кожний пік в обох спектрах.
• «Пальчикова» (fingerprint) область ІЧ (< 1500 см⁻¹) складна для інтерпретації — використовуйте її для порівняння з еталонами.
• У ЯМР звертайте увагу на симетрію молекули: еквівалентні протони дають один сигнал.

Порада: підходьте до інтерпретації системно: ІЧ → кількість сигналів у ЯМР → інтеграли → мультиплетність → остаточна структура.

Назад